La exportación e importación de mercancías a través del puerto se realizaba con medios muy rudimentarios: carretas y arrias de mulos, que a su poca capacidad de carga unía la obligatoriedad de parar el trabajo en época de lluvia, por las pésimas condiciones de los caminos.
A esto se sumaba el salto productivo registrado en el café y la caña de azúcar, por parte de los agricultores criollos y franceses, que en un gran número habían emigrado desde Haití hacia la costa sur oriental, huyendo de los esclavos negros sublevados.
Pese a sus numerosas y evidentes ventajas, materializar el proyecto del ferrocarril no era un asunto que se podía tomar a la ligera. Solamente 9 años después, el 24 de julio de 1854, y durante la presidencia del Teniente Gobernador, Enrique Sánchez Manjón, se celebra la primera junta preparatoria para programar su construcción, y en sesiones posteriores se elige la Junta Directiva provisional.
De inmediato comenzó la búsqueda del financiamiento, constituyéndose una sociedad anónima que aportaría el capital, y se designa al ingeniero francés Julio Saguebien responsable del trazado de la vía, que concluyó el 17 de junio de 1855.
La adquisición de los terrenos necesarios representaba una fuerte inversión económica, pero nuevamente la familia de los Pérez daba muestra de su solidaridad, cuando Agustín Pérez y Pedro Manuel Pérez decidieron donarlos.
El primer tramo, se extiende desde esta villa hasta Cerro Guayabo, y se concluye en diciembre de 1856, luego de dieciséis meses de duro trabajo, abriendo la ruta por montes firmes, zonas cenagosas, de dura roca y siempre bajo un sol abrasador.
Con el propósito de explotar al máximo el tramo terminado y extenderlo hasta Caimanera, en abril de 1857 se constituye la sociedad anónima Compañía del Ferrocarril de Guantánamo, que de inmediato emprende los trabajos y concluye el proyecto en 1858, proporcionándole un crecimiento comercial y mercantil a la jurisdicción del poblado.
En la década de los 80, los directivos del ferrocarril deciden expanderse hasta Jamaica, comunidad que había cobrado importancia en la producción azucarera. Con el reinicio de la guerra independentista convocada por el Héroe Nacional José Martí, el 24 de febrero de 1895, el ferrocarril afronta una crisis económica, lo cual aprovecha la compañía norteamericana Guantánamo Sugar Company, que adquiere la propiedad del mismo.
No es hasta el 1 de enero de 1959, con el triunfo de la Revolución, que el pueblo cubano recupera ese bien colectivo de manos yanquis, y logra enlazar a todo el país mediante ese medio de transporte, que para los guantanameros representa un valioso elemento en la transportación de mercancías y pasajeros.
